唐寅（1470-1524），字伯虎，更字子畏，号六如居士，吴县（今江苏苏州）人。在绘画上与沈周、文徵明、仇英并称“吴门四家”，又称“明四家”。在诗文方面，与祝允明、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”。近几十年，更因为周星驰的《唐伯虎点秋香》以风流才子的形象为广大民众所熟知。但是，在中国古代，学而优则仕，所有的文人士子皆以科举中第为人生目标，放达如李白也有“天生我才必有用，千金散尽还复来”的如何之心，而在科举制度更为严苛的明代，作为才子的唐伯虎自然在最初也有一个通过仕途实现人生价值的愿望。那么他的科举仕途如何？他又如何放弃仕途，走向诗画人生呢？
清·李岳云绘《唐寅像》南京博物院藏
唐伯虎的家境虽不算富裕，但到他父亲唐广德那一代，还能在苏州开一家叫吴趋坊的小酒店，可以说还是小康之家，有了基本的生活保障，1470年出生的唐伯虎，因为是庚寅年，所以取名唐寅，又因为是家里第一个儿子，又是虎年，所以字伯虎。唐伯虎自幼生的眉目清秀，面白而透红，也相当聪慧。所以1485年，16岁的唐伯虎也和现在所有的高中生一样，参加了人生的第一次高考。结果，自幼聪慧的唐伯虎居然考了文人辈出的苏州地区的第一名，可谓少年得志，相当于现在高考的市状元了，当时称为秀才。这个称谓，在当时已经算是国家公务员序列的备用人员，到公堂打官司是不用跪的，有专门的座位。后来祝枝山写的《唐子畏墓志铭》中称“童髫中科第一，四海惊称之！”。
1498年时年28岁的唐伯虎，正是少年意气风发之时，参加了当时南直隶省的全省乡试，结果再次考了第一名（南京解元），名扬江南。需知，南京曾是明朝初年的首都，后来朱棣以“天子守边”之名，迁都到北京，但是在南京依然保留了一套朝廷六部班底，可以因为战乱随时迁都南京，南京可谓当时备用的副都。所以，考南京地区的解元，那是相当厉害的。
成为省状元的唐伯虎，年轻气盛，得意忘形，整日寻欢作乐，全然不顾明年的京城会试，可谓当时全国才子在更大平台上的较量。比如在这一年，广为流传着他戏耍文徵明的故事，可以反映他的放浪形骸。据说，有一天唐伯虎约文徵明，一起泛舟石湖，饮酒赋诗，来一个类似苏轼与黄庭坚游览赤壁，创作《赤壁赋》那样的雅集。结果，当文徵明兴匆匆过去了之后，原来的雅集居然变成了一群花枝招展的歌姬吃喝玩乐的游戏场景。而到京城后，唐伯虎也是相当高调，人刚到就大放厥词“会试第一，非我唐寅莫属”。但是，再天才的才子，也被难逃摊上了一个猪队友——徐经。官方历史记载很简单“为江阴徐经贿通关节案所累，发浙藩为吏”。可能是，作为同伴的徐经曾经贿赂了主考官，主考官透了题，所以徐经考得相当不错，但是因为保密工作没做好，所以被告发。作为同伴的唐伯虎，正因为同样考得太好，所以也不免被牵连。所以他们就被革除功名，发到地方做小吏。所以，本来可以到京城施展才华的年轻人，却因为同伴犯事而被牵连，可谓人生的不幸。所以他当时也作《闲中歌》表达心中的不满。
眼前富贵一枰棋，身后功名半张纸。
古称彭祖寿最多，八百年后还如何？
请君听我歌且舞，生死寿夭皆由他。
正德己卯年（1519年）（明）张灵《唐伯虎像》 时年唐寅50岁 来自网络流传
仕途无望的唐伯虎，因为有才华，而且诗画双绝，所以在苏州文人群体中广结好友，常常泛舟江湖，饮酒作诗，特别是所做画作，更成为当时官宦之家追捧的对象，所以生活还是相当富裕的。然而经历了人生的各种变故之后，唐伯虎，也看透了人生，曾曰：“一切有为法，如梦、幻、泡、影，如露，亦如电。”所以，他晚年号称：六如居士。又因在苏州郊区的桃花坞，盖了一座“桃花庵”，自号桃花庵主。还专门做了一首《桃花庵歌》，表达自己，诗酒人生，作画为生，不失权贵的生活态度，这些可谓晚年唐寅的人生写照。
桃花坞里桃花庵，桃花庵下桃花仙。
桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱。
酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠。
半醉半醒日复日，花落花开年复年。
但愿老死花酒间，不愿鞠躬车马前。
车尘马足富者趣，酒盏花枝贫者缘。
若将富贵比贫贱，一在平地一在天。
若将贫贱比车马，他得驱驰我得闲。
别人笑我太疯癫，我笑他人看不穿。
不见五陵豪杰墓，无花无酒锄作田。
清摹线本唐寅小像 昆山堂美术馆藏
回顾唐伯虎54年的一生，以1498年会试为分界线，前半生28年，作为当地貌美且自幼聪颖的青少年，可谓日子过得志得意满。而，顺风顺水的前半生，也早就了他放荡不羁的性格，会试遇到猪队友，可能也因为他考前的高调，而致使时候其他对他参与贿赂主考官的怀疑。所以，从此远离仕途。官场示意，虽然以古代以仕途高低为评价标准，似乎是比较失败的。但是，之后诗画人生，却也成就他在明代文坛和书画界的无上地位，从这个角度看，可谓塞翁失马焉知非福。