梁山若要评第一倒霉蛋，那一定非杨志莫属，从三代将门之后，到落草为寇，孤独死在丹徒县。杨志的一生，得意的时间太短，而失意却是一个接一个，做人倒霉到这个地步，也真是令人同情。
一手好牌
杨志的起点很高，他是三代将门之后，武侯杨令公之孙，据说可能是杨三郎的后代，武将世家出生的他从小练就一生好武功，拿着一手好牌，让他天生具有一种贵族高傲的特性。
杨专一门心思的想为朝廷建功立业，封妻荫子，企图以此来摆脱卑贱的身份和高贵的身世相矛盾的窘境。
杨志20多岁时曾经考上武举，做到了殿司制使官，大小也算个团级干部，但杨志的运气实在是太不好了，花石纲被风打翻了船，不能回京复命，怕交不了差就开始了流浪避难。
后来听说有复任官职的消息，东拼西凑了一担礼物，打算去京城找前领导高求疏通一下关系，好继续完成他的仕途梦想。
可惜他运气实在不好，途经梁山的时候，又遭遇了林冲等人的打劫。
真是不打不相识，大当家王伦早看林冲不爽，打算来个窝里斗，所以极力挽留杨志。但没说几句杨志就搬出了他的贵族身份。
然后扯了个谎说：感谢大家抬爱，我有个亲戚在京城居住，前一阵因为我的事情受到了连累，今天我要去他那里走一趟，希望各位大哥能把东西还给我，不然我就只能两手空空的去了。
杨志是个爽快的人，也是个精明的人，这段话态度爽快利落，而语言却又委婉礼貌，既做到了不为难自己，又不伤别人面子。
然而杨志到达京城之后，哪想到被部门最高领导高俅“一笔批倒，不予录用”。理想很丰满，现实很骨感。
卖宝刀被泼皮调戏
杨志求职失败，积蓄花光，生活陷入窘境，迫不得已在街头羞答答的卖起了祖上宝刀，正在万分郁闷和百般苦恼中煎熬时，偏偏遇上了泼皮流氓牛二，非要逼着这个临时商人演广告片，验证宝刀是不是真的杀人不见血。
终于在对方再三纠缠之中，本就生性高傲好强的将门之后，终于忍无可忍，一时性起，杀了牛二。
在这场冲突之中，杨志表现的木讷而又迂腐，身为将门之后，一身杀气再加以凶狠的蔑视，凭借他那张青脸，像牛二这种欺软怕硬的街头泼皮，杨志只需一声怒吼，就能将牛二吓退。但他偏偏和牛二论理，最后落个过失杀人。
杨专这种除掉“街上害人之物”的英雄行为，既不同于鲁提辖路见不平拔刀相助。也不同于武松景阳岗醉打猛虎，他既非是源于正义的感召，也不是自我防卫，而是一种维护自己人格尊严的强烈精神需要，遇事无法正确处理的低情商行为。
可叹杨志的运气实在不好，杀死流氓牛二，杨志被判了二十脊仗，刺金印，充军大名府。
人生的转折点
塞翁失马，焉知非福。杨志充军大名府，是他离实现梦想最近的一次，也是他走上梁山的转折点。
在大明府押送生辰纲时，精明的杨志遇上了另一个精明人吴用。
吴用带上一群身怀绝技的弟兄，精确组织，做足了准备工作，就连如何将蒙汗药放入第二个酒桶中都精心策划。
而杨志的准备工作不可谓不细，从出发路线，行走时间以及路上伪装，杨志都做的万分谨慎小心。
但可惜杨志的运气不好，他遇上了强盗祖宗，最后的结果是：谨慎小心的杨志失了生辰纲。
其实，我们只要稍加思考就可以知道，杨志的失败并不在于它不够高明，最关键的原因在于他那份傲气，处处留意，不要中招，怕受人欺负使自己蒙羞，这份过度紧张，是他脾气暴躁，同时他骨子里的高傲，又不愿意将自己的顾虑向挑夫们解释，只是一味的催促快行，如若停住，轻则痛骂，重者暴打。
最终在不明真相的群众中愤怒与不配合中，失去了最后一点耐心，中了对手的算计。
丢失生辰纲，这笔账又全部算到了杨志头上，至此杨志光宗耀祖的梦想被彻底粉碎。
梦想被彻底击碎
在跑路的途中，杨志结识了花和尚鲁智深，二人一起在二龙山当上了老大，而此时晁盖也当上了梁山的老大。
在一次与官府的战斗中，两山大王并肩作战，杨志和鲁智深也就顺理成章的加入了梁山，而当说起生辰纲这事时，大家都笑而不语。
杨志本想指望一刀一枪，博个封妻荫子，为祖宗争口气，然而却落得与山贼为伍，更气愤的是，面对这些断送他大好前程的晁盖，吴用等人，他还得叫声哥哥，此时杨志心里是何等滋味，怕只有天知道。
杨志在梁山的日子也并不得意，晁盖出兵时从来不派杨志，给他安排了都是留守山寨的闲差，杨志身怀绝技，将门之后却没有表现的机会，心里应该只剩下郁闷了。
晁盖死后，宋江成了梁山老大，然而在安排领导班子座次时，杨志排到第十七位，还给了个非常难听的天暗星的名号。
梁山招安的表态会上，也没有见到杨志的踪影，攻打王庆时，杨志染病留在丹徒县，按梁山的惯例，一个好汉生病了，另一个必定要留下来照顾。如林冲生病时，武松留了下来，然而杨志生病时，却一个人孤零零的。
在征讨方腊的过程中，宋江接到了杨志的死讯，作为一把手领导，他也只是哀叹惋惜了几声。
杨志上梁山，不同于林冲在恶势力步步紧逼下，忍无可忍上梁山，也不同于自身嫉恶如仇，性格与社会矛盾而自动走上梁山。
杨志上梁山，来源于他那贵族的傲气，被一步一步引进了死胡同，不得已选择了梁山这个安身立命的地方，一手天生的好牌也被他的傲气打成烂尾，可谓“成也傲气，败也傲气”。