《水浒传》之所以成为古典名著，与它高超的艺术创作手法有着直接关系。表现在宋江这个人物身上，则更加鲜活生动有血有肉。抛开其它情节不谈，仅从宋江三上梁山这件事儿，就经过了一波三折曲径通幽，既合情合理又妙趣横生。
一、乐善好施又黑白通吃
宋江并不是柴进和卢俊义那样的富豪，他不过是县衙里的一个职员，属于工薪阶层。他又没有什么职权，不可能贪污受贿积攒钱财。但他偏偏乐善好施扶贫济困，见到谁有困难总能慷慨解囊，而且资助的又都是社会底层的穷苦民众。所以，他这个及时雨的声望并非浪得虚名，而是名符其实。
然而，作为体制内的正统人士，理应循规蹈矩奉公守法。可他偏偏又与绿林豪杰黑道人物款曲暗通，甚至冒着杀头的危险给江洋大盗通风报信，最后不得不走上四处逃亡流浪江湖的道路。
具体讲，如果他不资助流落街头的阎婆惜母女，就不可能被阎婆惜抓住把柄，以告发他私通梁山贼寇为由而进行敲诈。若不是私通晁盖等劫取生辰纲的重犯使对方得以逃脱，也就没有因为一百两黄金而成为杀人犯的坎坷波折。
所以，宋江这个人物形象是生动鲜活的，是复杂而又形象具体的，也为他后来一波三折地走上梁山之路，作好了先期铺垫。
二、第一次上梁山是草率所至，却在半路上节外生枝
宋江杀掉阎婆惜逃回家里，县里派都头朱仝前来抓捕。朱仝和宋江是平日里要好的同事，所以便故意放走宋江。
分别前，朱仝问宋江下一步打算怎么办。宋江说有三个去处，一是去沧州柴进庄上避难。二是去孔家庄孔明孔亮家里。三是去清风寨花荣处躲避。目前还没想好先去哪里。
朱仝说：这三个地方不管你去哪里，都赶快去吧，眼下是逃命要紧。